Само название, местоположение у земляного вала, когда-то охранявшего наш край от набегов кочевников, говорит о военном значении села Сторожвое.

Строитель Усмани воевода С.М. Вельяминов в 1646 году отмежевал в излучине реки на правом берегу ее, между началом вала и буераком Крутым, двадцать усадебных мест для будущего поселения сторожевых казаков.
На пашню казакам было приписано по 50 четвертей дикого поля от вала до земли Стрелецкой слободы; под покосы отводились луга по речке Излегощинской Россоши, норма сена определялась в сто копен на человека.

В межевой книге Вельяминова было записано: «От реки от Усмони буераком Крутцем земля соборной церкви до столба. От столба через прогонную дорогу к стрелецкому полю к столбу, на столбе грань, подле его яма. Оттого столба впрямь к устью речки Излегощинской Вершины. По тем граням направо земля и сенные покосы сторожевых казаков, а налево земля пеших стрельцов».
Только в 1651 году воеводою И. М. Волконским-Хромым были «прибраны» и поселены дворами на отведенном месте 37 сторожевых казаков, конных и пеших,с пищалями, рогатинами и со всякими бои». Известны имена первопоселенцев: пятидесятник С. Коншин, казаки Ф. Терновых, И. Стеблев, В. Рагозин, В. Шевердяй, С . Мещеряк и другие.
Казаки должны были нести караульную службу по валу. Уже вскоре после, поселения слободы, В августе 1652 года, полчища татар, обманув бдительность дозорных, прорвались ночью через вал вблизи него и учинили разгром Усманского посада. И чуть ли не до нашего времени жителей Сторожевого поле этого поддразнивали: "Эх, вы, заступники сторожа, воеводскую курицу пуще глаза берегли, а Усмань проспали"

В 1680 году для усиления охраны вала представителем Москвы
был выдвинут проект поселить за рекою против Сторожевской слободы новую слободу или добавить к старой лишних людей. Но местные старожилы решительно восстали против этих предложе
ний, грозивших «утеснением» "их земельных угодий.
В конце 80-х годов  17 века сторожевские казаки, состоявшие дотоле
в приходе соборной городской церкви, выстроили собственную.
Архангельскую церковь, и слобода с тех пор стала именоваться селом. Казаков в это время было уже 42 двора. Хотя поначалу все казаки имели равные наделы земли и прочих угодий, но далеко не одинаковы были их достатки. Из обтщей среды выделились более зижиточные, как, например, некий В. Рагозин, уже в 50-х годах
торговавший в городе солью.
В 1862 году в Сторожевом уже насчитывалось 359 дворов с населением 2.607 человек.

Княжинский Б. // Новая жизнь. - 1965. -  19 марта.