При основании Усмань фактически была разделенв на две части - посад (сама крепость), где жило собственно городское население (торговцы, ремесленники и т.д.), и слободы, в которых обосновались служилые люди, несшие службу царю и находившиеся под контролем воеводы (казаки, стрельцы, пушкари, иноземцы). Слободы образовывали с основной частью города единую жилую застройку, а затем и вовсе слились с городом.
Изначально были заселены две казачьи слободы (Никольская - вокруг Никольской церкви, Пятницкая - вокруг Пятницкой), Иноземная (где жили служилые из Левобережной Украины), Стрелецкая (в районе Успенского монастыря - современные улицы Советская и Ленина) и Пушкарская (ул. Свободная). В XVIII в. служилые люди трансформировались в особое сословие - однодворцев, а по сути, государственных крестьян, поэтому город приобрел сельскохозяйственный характер. Такой облик Усмани привел к отчислению ее за штат. Только после восстановления Усманского уезда и разработки городского плана (1817 г.) началось строительство полноценных городских кварталов, а крестьянское население слобод, составлявшее более 2600 человек, выселялось за городскую черту. Так возникла Пригородняя волость, включавшая в себя современные села, опоясывающие Усмань (Бочиновка, Песковатка Казачья, Стрелецкие Хутора, Пригородка), и многие окраинные усманские улицы. По состоянию на 1914 г. в качестве самостоятельных выделялись Никольская слобода (2237 чел.), Пятницкая слобода (2037 чел.) и Пушкарская слобода (267 чел.), входившие в состав Пригородней волости. В документах статистического учета того времени слободы как включали, так и не включали в состав городского населения. В советское время они окончательно стали частью города: территория Пригородней (с 1924 г. - Усманской) волости, а затем и Пригроднего сельсовета получила четкие границы.
Усманские слободы на карте 1862 г.