В 1645 году на берегу реки Усмань была заложена крепость, от которой затем образовался город Усмань.
Тогда же появился и Усманский уезд, подчинявшийся разрядному приказу. При учреждении губерний в 1708 году Усманский уезд вошёл в состав Азовской губернии, которая затем была преобразована в Воронежскую.

В 1779 году было образовано Тамбовское наместничество и Усманский уезд вошёл в его состав. При этом к нему отошли территории упразднённого Демшинского уезда. В 1796 году наместничество было преобразовано в Тамбовскую губернию, и Усманский уезд стал относиться к ней.

В 1798 году уезд был упразднён, его территория вошла в состав Липецкого уезда, а город Усмань был выведен за штат. Но уже в 1802 году уезд восстановили.

В 1893 году уезд делился на 25 волостей, в которых располагалось 449 населённых пунктов. Самыми крупными поселениями, помимо города Усмань, были сёла Мордово, Демшинск, Куликово, Нижняя Матрёнка, Княжая Байгора, Талицкий Чемлык, Верхяя Матрёнка, Березнеговатка, Новочеркутино, Новоникольское.

В 1923 году Усманский уезд был передан в состав Воронежской губернии. В 1928 году при упразднении губерний был упразднён и Усманский уезд, а большая часть его территории вошла в состав Усманского района Воронежского округа Центрально-Чернозёмной области. 

Населённые пункты

		Население
	Августовка (Есауловы), деревня
	Александровка, деревня
	Александровка, деревня
	Александровка (Мордовский район), село
	Александровка, сельцо
	Александровка (Озерки), деревня
	Александровка 1-ая, сельцо
	Александровка 2-ая, сельцо
	Александровское (Ханыково), сельцо
	Алексеевка, сельцо
	Аничково, деревня
	Аннинка, деревня
	Аннино (Губино), сельцо
	Архангельское, сельцо
	Асташевка, деревня
	Байгора Федорова (Егоровы), сельцо
	Бахтина (Бахтино Озеро), деревня
	Беляево, село
	Березнеговатка, деревня
	Березнеговатка, сельцо
	Березнеговатка, село
	Березнеговатка (Прибытково), деревня
	Благодать, сельцо
	Богородицкое, деревня
	Богородицкое (Снежково), сельцо
	Богоявленское (Даниловка), сельцо
	Большая Даниловка, село	182
	Большая Добринка, село
	Большая Романовка, деревня
	Большие Волченские (Волтовские), деревня
	Борисова Ниловка (Воронежские), хутор
	Борисовка, сельцо
	Борисовка (Мордовский район), село	181
	Боровое, село
	Боровские Выселки (Замарай), деревня
	Боярская Песковатка, слобода
	Бредихино, деревня
	Бреславка, село
	Бреславка, сельцо
	Бурцовка (Харчевня), хутор
	Васильевка, село
	Васильевская (Маслово), сельцо
	Васильевские Выселки (Филиповичевы), сельцо
	Васильевское, сельцо
	Васильевское (Масловка), сельцо
	Васильевское (Ржавец, Каршево), сельцо
	Васильевское (Ржавец, Квашнино), сельцо
	Васильевское (Шеньшины), сельцо
	Введенская, деревня
	Верхний Телелюй, село
	Верхняя Байгора, село
	Верхняя Луговатка, село
	Верхняя Матрёнка, село
	Верхняя Мосоловка, сельцо
	Верхняя Мосоловка, село
	Верхняя Плавица, село
	Верхняя Плавица (Емельяновка), сельцо
	Ветловатка, деревня
	Воскресенская, деревня
	Востряковка, сельцо
	Высокополье, деревня
	Гарденина Ниловка (Воронежские), хутор
	Георгиевка, сельцо
	Гнусова, хутор
	Гнусовы, хутор
	Городище (Бруслановка), деревня
	Грачевка, село
	Грачевка (Поселок Гаусманов), сельцо
	Грачевка (Поселок Серафимин), сельцо
	Громовой Ложек, хутор
	Губино (Федоровы), сельцо
	Данковка, деревня
	Дебри, деревня
	Девица, село
	Демина, деревня
	Демшинка, село
	Демшино, село
	Демшинское, сельцо
	Дерибизов, хутор
	Дмитриевка, село
	Дмитриевское (Якушино), сельцо
	Дмитрополье (Лукьяновичевы), сельцо
	Дмитрополье (Прокуровские), сельцо
	Добринка, посёлок
	Дрезгалово, сельцо
	Дрезги, село
	Дурово, сельцо
	Евсюковка, деревня
	Егорьевское (Панино), сельцо
	Екатериновка, сельцо
	Екатериновка, сельцо
	Елизоветополь, сельцо
	Еременка, село
	Жарковка, деревня
	Завальное, село
	Завитки (Талы), деревня
	Ивановка, деревня
	Ивановка, сельцо
	Ивановское, сельцо
	Ивановское, сельцо
	Ивановское (Черново), сельцо
	Излегоща, село
	Казачья Песковатка, слобода
	Калабина, хутор
	Камбаров Починок, деревня
	Камышеватка, деревня
	Карпели, село	393
	Киньшино, сельцо
	Княжая Байгора, село
	Козьминка, село
	Кононовка, сельцо
	Коробовка, село
	Красное, село
	Красный Кудояр, деревня
	Крестительское, сельцо
	Кривка, село
	Кривка (Кривские Выселки), деревня
	Крутой Ложок, деревня
	Крутчик, село
	Крутчинская Байгора, село
	Крутчинские Выселки (Крутчинская), деревня
	Куликово, село
	Куриловка, село
	Лавровка, деревня
	Ландышевка, деревня
	Лебедянка, село
	Лежайка, деревня
	Липецкие Выселки (Замарай), деревня
	Липовка, деревня
	Лотарево (Княжое), сельцо
	Лощилина (Веригины), деревня
	Луговая, деревня
	Мазейка, деревня
	Мазейка, село
	Малая Даниловка, село	27
	Малая Добринка, село
	Малая Матрёнка, деревня
	Малая Плавица, деревня
	Малая Романовка, деревня
	Малые Волченские (Волтовские), деревня
	Марфино (Бунины), село
	Марфино (Ведерниково), сельцо
	Масловка, сельцо
	Матвеевка, деревня
	Матвеевка, деревня
	Медовка, деревня
	Медовка (Богдановка), деревня
	Межвальная, деревня
	Мещерка, хутор
	Мещерка (Мещерский Липяжок), хутор
	Михайловка, деревня

		Население
	Михайловка (Беляевские Выселки), деревня
	Моисеевы Озерки (Матренские Дворики), деревня
	Мордово, посёлок городского типа	6500
	Москва (Абазинские), сельцо
	Московка, село
	Мосоловка, деревня
	Надежина, деревня
	Надежино, сельцо
	Наливкино, деревня
	Натальина, деревня
	Нелжа, село
	Нижний Телелюй, село
	Нижняя Байгора, деревня
	Нижняя Байгора (Брянцево), деревня
	Нижняя Луговая (Колокотино), деревня
	Нижняя Матренка, село
	Нижняя Матренка, деревня
	Нижняя Мосоловка, село
	Нижняя Мосоловка, сельцо
	Нижняя Плавица (Белоносовка), деревня
	Никифоровка, деревня
	Николаевка, деревня
	Никольская, слобода
	Никольская, деревня
	Никольская (Кулешова), деревня
	Никольские Выселки, село
	Никольское, сельцо
	Никольское (Албычево), сельцо
	Никольское (Бланковы, Терпигорево), сельцо
	Никольское (Демшинский городок), село
	Никольское (Масловы), сельцо
	Никольское (Усманка), сельцо
	Никольское 2-е, сельцо
	Ниловка (Воронежское), хутор
	Ново-Архангельское (Чеботарево), сельцо
	Новоникольское, село
	Новопетровка, сельцо
	Новопокровка, посёлок городского типа	2057
	Новоуглянка, село
	Новочеркутино, село
	Ольговка (Кожины), сельцо
	Ольховка, село
	Ольшанка, деревня
	Остроженские Выселки, деревня
	Отрожка, деревня
	Отскочное, село
	Отхожая Матренка, деревня
	Павловка, село
	Павловское, сельцо
	Панино, деревня
	Панино (Токарёвский район), деревня
	Пашково, село
	Петровское, сельцо
	Петровское, сельцо
	Петровское, сельцо
	Петровское (Болтино), сельцо
	Петровское (Колуны), сельцо
	Петровское (Обезъянино), сельцо
	Петровское (Снежково), сельцо
	Пилюгина, деревня
	Плавица, деревня
	Плавица (Филиповы), сельцо
	Пластинки, село
	Плоская Вершина, деревня
	Плостинский Липяг (Шохоровы), деревня
	Подворки, село
	Подгорный Липяг (Мерчанский Липяг), сельцо
	Поддубровка, село	2764
	Покровское (Наумовка), сельцо
	Полевая Вершина, деревня
	Полевая Излегоща, деревня
	Полетаево, село
	Полковая (Полковые Выселки), деревня
	Польский Колодезь, деревня
	Приозерное, село
	Пушкари, хутор
	Пушкино, село
	Пятницкая, слобода
	Разночинские Выселки, деревня
	Ржавец, деревня
	Ростовка, сельцо
	Русаново, сельцо
	Рыбий Яр (Черепянь), деревня
	Савицкое, село
	Салтычки, сельцо
	Сафоново, село
	Семеновка, деревня
	Сергеевка, деревня
	Сергиевка (Толмачевы, Харины), сельцо
	Славянское (Ханыково), сельцо
	Сокольское (Волковы), сельцо
	Сокольское (Громовой Ложек), сельцо
	Солонцоватка, деревня
	Сомовка, сельцо
	Сомовка, деревня
	Сошки-Кривки, деревня
	Среднее, деревня
	Средняя Байгора, село
	Средняя Матрёнка, село
	Степановка (Муратово), сельцо
	Сторожевое, село
	Сторожевские Хутора, село
	Стрелецкие Хутора, слобода
	Стрельцы, село
	Студёнка, деревня
	Студенки (Боярская Слобода), деревня
	Студенки (Казачья Слобода), село
	Сухая Лукавка, деревня
	Сухая Усманка (Ждановские Хутора), деревня
	Талицкий Чамлык, село	2069
	Телелюй, сельцо
	Телелюй, село
	Телелюй, хутор
	Телелюй (Воловские), сельцо
	Телелюй (Расторгуева), хутор
	Телелюй (Складнева), хутор
	Терновка, деревня
	Тихвинка, село
	Тихвинское, сельцо
	Томилина, деревня
	Топтоватка, деревня
	Тресвятское (Абазинские), сельцо
	Троицкая, деревня
	Троицкое (Андреево), сельцо
	Троицкое (Ярцево), сельцо
	Усманский Софийский, монастырь
	Усмань, город
	Федоровка (Мансуровы), сельцо
	Федоровка (Московка), деревня
	Федоровка (Потемкина, Масловка), деревня
	Федосеевка, деревня
	Форбоватовка (Крюково, Ханыково), сельцо
	Хворостянка, село
	Хомутец, деревня
	Хоперка, деревня
	Чамлык-Никольское, село	826
	Чемлык, деревня
	Чемлычек (Воейкова), сельцо
	Чемлычек (Писарево), сельцо
	Чемлычек (Шеньшины), сельцо
	Чернечик, деревня
	Черняевка, село	436
	Чуевка (Козловские), село
	Шеметов, хутор
	Шмарова Лука, деревня
	Шмаровка, село
	Щигровка (Байшева), сельцо
	Юшинка (Малышева), сельцо
	Яковлева, деревня
	Ярлуково, деревня
	Яхонтов (Мостовские), хутор

см. также карту уезда Усманский уезд с фотографиями