Первые награждения  учителей  орденом Ленина состоялись в 1939 году. Тогда вышел Указ Президиума Верховного Совета СССР от 4 мая «О награждении особо отличившихся учителей сельских школ»: За «выдающиеся успехи в деле школьного обучения и советского воспитания детей в сельских, школах, за отличную постановку учебной работы и активное участие в общественной жизни в деревне».
По нему за выдающиеся успехи в обучении и воспитании детей, т.е. за реальные заслуги и достижения ордена Ленина были удостоены 407 педагогов по всему Союзу. По Воронежской области было награждено 6 педагогов. Награжденных из Усманского района небыло. Список был опубликован в газете Известия 5 мая 1939 года. 

В 1948 году вышел указ о награждении за выслугу лет
Указ Президиума Верховного Совета СССР от 12 февраля 1948 года "О награждении учителей орденами и медалями СССР за выслугу лет и безупречную работу".

Как следует из названия Указа, награждали медалями и орденами. Вплоть до высшей государственной награды СССР —  ордена Ленина. За три десятка лет, отданных просветительской работе, учитель награждался орденом Ленина, а ещё через пять лет самоотверженного труда — вторым орденом Ленина.

Если узнать, какие льготы и привилегии получал кавалер вышеперечисленных орденов, то становится понятно, насколько государство ценило труд учителя. Один только орден Ленина давал прибавку к пенсии в размере 330% и целый перечень льгот.
Награждение орденом Ленина производится:

• за исключительные достижения и успехи в области экономического, научно-технического и социально-культурного развития советскою общества, повышении эффективности и качества работы, за выдающиеся заслуги в укреплении могущества Советского государства, братской дружбы народов СССР; за особо важные заслуги в защите социалистического Отечества, укреплении обороноспособности Союза ССР; за выдающуюся революционную, государственную и общественно-политическую деятельность; за особо важные заслуги в развитии дружбы и сотрудничества между народами Советского Союза и других государств; за особо выдающиеся заслуги в укреплении социалистического содружества, развитии международного коммунистического, рабочего и национально-освободительного движения, в борьбе за мир, демократию и социальный прогресс; за иные особо выдающиеся заслуги перед Советским государством и обществом.
  К награждению орденом Ленина за трудовые заслуги могут быть представлены, как правило, лица, самоотверженный труд которых ранее был отмечен другими орденами...

Первой награжденной орденом Ленина учительницей в Усманском районе является Каменева Дарья Яковлевна, учительница начальных классов семилетней школы железнодорожной № 59 ст. Дрязги. Указ о награждении учителей железнодорожных школ Воронежской области был подписан и опубликован в газете "Коммуна" 23 феврале 1949 года. 

Чуть позже,  в марте В 1949 года учительство Усманского района с благодарностью принимало решение партии и правительства о награждении лучших своих коллег орденами и медалями, которое вызвало новый прилив творческой активности среди учителей района. 31 марта 1949 года в г. Воронеже состоялось первое торжественное вручение орденов и медалей учителям школ нашего района, награжденным за выслугу лет и безупречную работу. От имени Президиума Верховного Совета СССР ордена и медали вручил председатель исполкома облсовета депутатов трудящихся тов. Н. И. Правоторов. В октябре еще одна группа учителей получила награды. 

В 1949 году орденом Ленина награждены учителя:
Аристова Серафима Григорьевна, учительница средней школы № 2
Архангельская Александра Александровна, учительница и заведующая Терновской начальной школой Усманского района
Бортников Василий Андреевич, учитель Девицкой 7-летней школы Усманского района
Бреславская Клавдия Ивановна, учительница средней школы № 1
Булкина Елена Николаевна, учительница Сторожевской 7-летней школы Усманского района. 
Бычко-Машко Тамара Васильевна, учительница средней школы № 1 
Викторова Александра Петровна, учительница средней школы № 3
Герасимова Зинаида Ивановна —учительница и заведующая Усманской начальной школой.
Гололобова Александра Ивановн, учительница Усманской начальной школыа
Глотова Мария Афанасьевна, учительница начальных классов средней школы № 1 
Гончарова Агрипина Ивановна, учительница Девицкой 7-летней школы Усманского района
Данковцева Александра Алексеевна, учительница средней школы № 2
Дмитриева Мария Венедиктовна, учитель начальных классов школы слепых г. Усмани.   
Егорова Елизавета Михайловна - учительница и заведующая Красненской начальной школой Усманского района
Муратова Клавдия Ивановна,  учительница средней школы № 2 
Потапьева Варвара Ивановна, учительница начальных классов средней школы № 1
Прозорова Екатерина Митрофановна, учительница Молотовской начальной школы  Молотовского района
Савенкова Екатерина Михайловна, учительница и директор  Грачевской средней школы Грачевского района 
Сальникова Ольга Александровна, учитель школы с. Молотово / Дрязги/ Октябрьское Молотовского района  
Скляднева Надежда Николаевна, учительница начальных классов средней школы № 1 
Стебелёва Анастасия Емельяновна, учительница и заведующая Сторожевской начальной школой № 2 Усманского района.
Страхова Вера Михайловна, учительница и заведующая Пригородней школой № 1 г. Усмани
Тигрова Мария Степановна, учительница  Сторожевской начальной школой № 2 Усманского района
Тимофеева Елизавета Михайловна, учительница средней школы № 1
Титова Мария Ивановна, учительница и заведующая Пушкарской начальной школой № 3 Грачевского района
Товицкий Иван Александрович — учитель Усманской средней школы № 1.
Чернышова Мария Михайловна учительница и заведующая Яманской начальной школой Молотовского района
Чиликина Мария Тимофеевна, учительница Поддубровской 7-летней школы Усманского района

В 1950 году Указом от 27 октября ордена Ленина удостоена Буряченко Мария Васильевна, учительница  и директор Сторожевской 7-летней школы Усманского района
В 1960 году  орденом награждена Меркулова Зинаида Алексеевна, заместитель директора средней школы № 1

 В 1981 году  ордена Ленина удостоена Колесникова Ольга Ивановна, учитель математики средней и заместитель директора школы № 1.

На снимке учительский коллектив СШ N 1, среди которого несколько кавалеров ордена Ленина:
1-йряд Павперов Алексей Павлович, Бычко-Машко Тамара Bacильевна, ...Мария Афанасьевна, Ракитин Никита Ильич. Потапьева Варвара Ивановна, Тимофеева Елизавета Михайловна; 2-йряд: Позднее...., Сухоруков Николай Петрович, Николаева Агриппина Николаевна, Зиновьев Анатолий Алексеевич, Родюшкина Тамара Николаевна, Сацердотова Валентина Андреевна, Муратова Клавдия Ивановна, Бреславская Клавдия Ивановна Городнянская Надежда Ивановна; 3-йряд: ...., Макеева Екатерина Васильевна, Москвина Ольга Ивановна, Фисунова..., Колесникова Ольга Ивановна, Дубнякова Калерия Ивановна, Королева Евгения Михайловна, Королев Виктор Васильевич, Орлова Агния Викторовна. Фото 1950 года