2 июля 2004 года был принят Закон Липецкой области "О наделении муниципальных образований в Липецкой области статусом городского округа, муниципального района, сельского поселения, городского поселения", в соответствии с которым город Усмань стал городским поселением - самостоятельным муниципальным образованием, в котором должны были быть сформированы выборные и иные органы местного самоуправления.
На протяжении предшествующих 10 лет складывалась достаточно парадоксальная ситуация: несмотря на то, что поселения уже по Конституции 1993 года, федеральному и областному законах "Об общих принципах организации местного самоуправления", принятых в 1995 г., объявлились императивными территориями осуществления местного самоуправления, собственных органов власти в Усмани не было. После упразднения по Постановлению главы администрации Усманского района от 31 января 1994 г. № 58 администрации города Усмани в структуре районного исполнительного органа был образован Комитет по управлению городским хозяйством, а избранное 6 марта 1994 г. городское Собрание представителей в составе 9 человек вошло в состав районного Собрания. С этого момента и до выборов 2005 года органов местного самоуправления в городе не было. Их функции выполняли заместители главы администрации района.

Законом Липецкой области от 29 марта 2005 г. № 184-ОЗ была определена дата выборов главы и Совета депутатов города Усмань - 16 октября 2005 г. Для избрания депутатов было образовано 15 одномандатных избирательных округов. Кандидатами на должность главы города территориальной избирательной комиссией было зарегистрировано 13 человек.16 октября 2005 года, 20 лет назад, состоялись выборы главы администрации и депутатов Совета депутатов городского поселения город Усмань
Явка на городских выборах составила 32,5 %: в голосовании приняло участие 4924 человека из 15116 зарегистрированных. Победителем по итогам выборов главы города с 1678 голосами (34 %) был признан Александр Васильевич Сиротинкин, ранее работавший в администрации Усманского района.

12 января 2006 г. Совет депутатов городского поселения город Усмани принял Устав поселения.

Александр Васильевич Сиротинкин на должности главы администрации города работал до 2015 года, когда на этой должности его сменил Алексей Сергеевич Бокарев.

1 ноября 2025 г. были прекращены полномочия последнего в истории  главы админиистрации города Усмань. Эту должность занимал и.о.главы Евгений Калдаев. Городской Совет депутатов считается упраздненным с 24 сентября 2025 года.

Выражаем благодарность Владиславу Александровичу Попову за помощь в подготовке материала.